세조가 단종의 왕위를 빼앗은 후, 사육신의 단종 복위가 드러나자, 그 책임을 단종에게 전가시켜 어린 단종을 폐위시켜 영월로 유배시켰다.
폐위된 단종이 유배될 때에 작자는 의금부도사로 호송을 담당하였다.
이것은 그 어린 임금을 홀로 두고 오는 슬프고 울적한 심정을 읊은 작품이다.
어린 임금을 배소(유배지)에 혼자 남겨두고 돌아오는 길에, 그 의롭지 못한 처사가 가슴 아파 시냇가에 혼자 앉았는데, 흐르는 물소리가 그 상황을 아는 듯 못내 슬프게 우는 것처럼 들려온다.
애달픔과 그리움을 함께 담은 '연군의 단장곡(斷腸曲)'으로, 사실적인 심정이 비유를 통해 안타까운 현실을 표현하고 있다.
이 작품에서 새겨볼 만한 부분은, 중장의 '내 마음 둘 듸 업'와 '저 물도 내 안 갓도다'에서 포착되는 작자의 마음의 갈등이다.
의금부도사로서 폐위된 단종을 유배지로 압송하는 중대한 직책을 완수하였으므로 그로서는 자기의 사명을 다한 셈이 되지만, 마음은 더욱 괴롭고 심한 갈등을 느낀다.
그 까닭은 말할 것도 없이 그의 마음 속 깊이 자리하고 있는 '군신유의(君臣有義)'의 유교사상에서 오는 도덕관과 정의감 때문이다.
즉 불의에 희생된 어린 임금에 대한 동정 내지 충성심의 발로인 것이다
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